Nhiều thập kỷ sau cuộc Chiến tranh Kế vị Breton (1341– 1364), phe phái bại trận của Olivier de Blois - Bá tước xứ Penthièvre, vẫn tiếp tục âm mưu chống lại các Công Tước của Montfort[11]. Phe phái de Blois giữ vững quan điểm phủ nhận quyền cai trị xứ Brittany của đối thủ nên đã bắt giam Công Tước John VI làm con tin vì tội vi phạm Hiệp ước Guérande (1365). Gilles khi ấy mới mười sáu tuổi đã đứng về phía Nhà Montfort, và được ban cho nhiều khoản tài trợ đất đai. [12]

Năm 1425, Rais được giới thiệu tới triều đình Charles VII tại Saumur và bắt đầu học tập các quy tắc lễ nghi Hoàng Gia, phần lớn ông học tập từ vị Thế Tử. Trong trận Château du Lude, ông thành công áp giải một tư lệnh người Anh là ông Blackburn. [13][14]

Từ năm 1427 đến năm 1435, Rais phục vụ với vai trò là tư lệnh trong Quân đội Hoàng gia, thời ấy ông nổi tiếng với lòng dũng cảm liều lĩnh trên chiến trường suốt Chiến tranh Trăm Năm. Năm 1429, ông đã chiến đấu cùng với Jeanne d'Arc trong một số chiến dịch chống lại người Anh và đồng minh của họ là Burgundy. Ông đã có mặt với Jeanne khi Cuộc vây hãm Orléans kết thúc. [15]

Vào ngày 17 tháng 7 năm 1429, Gilles vinh dự được chọn là một trong bốn vị lãnh chúa mang Chén thánh Ampulla từ Tu viện Saint-Remy đến Notre-Dame de Reims để dâng vua Charles VII. Cùng ngày, ông đã chính thức trở thành Nguyên soái Pháp. Ông được nhận chứng chỉ vinh danh với một số mục như "các kĩ năng phục vụ cao cấp đáng khen ngợi", "nhiều chiến công" và "lòng anh dũng". [16] Vào tháng 5 năm 1431, ngày Jeanne d'Arc bị hỏa thiêu, Gilles đã không có mặt.[17]